Эфир двухсернистого диаллила

По химическому составу масло, полученное Каваллито, являлось эфиром двухсернистого диаллила. Именно это вещество на полстолетия ранее выделил Земмлер путем перегонки чеснока с водяным паром. Его точная химическая формула СН2 = CHCH2S(0)SCH2CH = СН2. Называется оно довольно сложно — 2-пропентиосульфинат. Отметим, что названия химических соединений хотя и громоздки, зато точно описывают структуру молекулы. Каждая часть слова обозначает участок углеродного скелета молекулы либо указывает на то, что между атомами углерода находятся иные атомы, например серы. В названии «2- пропентиосульфинат» цифра 2 показывает, что двойная связь между атомами углерода находится между вторым и третьим углеродными атомами, считая от атома серы. Если в названии соединения атом или группа атомов заключены в скобки, то это означает, что они находятся не в основной цепочке молекулы.

Вернемся к опытам Каваллито. Он назвал обнаруженное им соединение аллицином. Оно представляло собой химически нестабильную бесцветную жидкость. Характерный запах чеснока обусловлен главным образом аллицином и в значительно меньшей степени сернистыми диаллилами. Аллицин стал предметом двух патентов в США, были начаты клинические испытания его как бактерицидного средства, но от использования аллицина на практике отказались из-за сильного едкого запаха.

Хотя было установлено, что запах чеснока определяется аллицином, оставалось непонятным, почему луковица чеснока практически не пахнет, пока ее не начнешь резать или мять. В 1948 г. А. Столл и Э. Сибек из компании Sandoz (Базель, Швейцария) выяснили, с чем это связано. Аллицин в чесноке образуется под действием фермента из предшественника, не имеющего запаха. Столл и Сибек определили, что предшественник аллицина — это (+ )-8-аллил-Ь- цистеинсульфоксид, или СН2 = = CHCH2S(0)CH2CH(NH,)C00H. (Знаки « + » и «L» означают определенную пространственную ориентацию атомов серы и углерода, связанных с атомом азота.) Очевидно, когда мы режем или мнем головку чеснока, фермент аллиназа вступает в контакт с предшественником аллицина и превращает его в аллицин.

 

3 Comments

  1. all the time i used to read smaller posts that also clear their motive, and that is also happening with this post which I am reading at this place.

  2. For most up-to-date news you have to go to see internet and on web I found this web page as a best web page for newest updates.

  3. Wow that was unusual. I just wrote an incredibly long comment but after I clicked submit my comment didn’t show up. Grrrr… well I’m not writing all that over again. Regardless, just wanted to say fantastic blog!

Оставить коментарий