Оптическая изомерия

Столл и Сибек назвали предшественник аллиином; в головке чеснока среднего размера на его долю приходится всего лишь 0,24% веса. Аллиин можно получить из аминокислоты цистеина путем присоединения аллильной группировки и атома кислорода к атому серы. Аллиин можно выделить и из чеснока, однако условия экстракции должны быть мягкими. При кристаллизации полученного препарата образуются игловидные кристаллы аллиина, не имеющие ни цвета, ни запаха.

Аллиин — необычное вещество. Прежде всего потому, что это первое природное соединение, у которого обнаружена оптическая изомерия. Оптическая изомерия возникает тогда, когда в молекуле есть асимметрический атом и вещество существует в различных формах, представляющих по своей структуре несовместимые зеркальные отражения друг друга, а природа «предпочитает» какую-то одну форму другой. Раствор такого вещества обладает оптической активностью, т.е. способен вращать плоскость поляризации света. В аллиине зеркальные конфигурации возможны как у атома серы, так и у атома углерода. Под действием аллиназы аллиин разлагается с образованием 2-про- пенсульфеновой кислоты (см. верхний рисунок на с. 62). Фермент действует преимущественно на тот изомер аллиина, который обозначают знаком «+»(такая форма вращает плоскость поляризации света по часовой стрелке). Молекулы 2-пропенсульфеновой кислоты димеризуются (т.е. одна молекула 2-пропенсульфеновой кислоты взаимодействует с другой), и образуется аллицин.

 

0 Коментариев

Вы можете быть первым =)

Оставить коментарий