Оптическая изомерия

Столл и Сибек назвали предшественник аллиином; в головке чеснока среднего размера на его долю приходится всего лишь 0,24% веса. Аллиин можно получить из аминокислоты цистеина путем присоединения аллильной группировки и атома кислорода к атому серы. Аллиин можно выделить и из чеснока, однако условия экстракции должны быть мягкими. При кристаллизации полученного препарата образуются игловидные кристаллы аллиина, не имеющие ни цвета, ни запаха.

Аллиин — необычное вещество. Прежде всего потому, что это первое природное соединение, у которого обнаружена оптическая изомерия. Оптическая изомерия возникает тогда, когда в молекуле есть асимметрический атом и вещество существует в различных формах, представляющих по своей структуре несовместимые зеркальные отражения друг друга, а природа «предпочитает» какую-то одну форму другой. Раствор такого вещества обладает оптической активностью, т.е. способен вращать плоскость поляризации света. В аллиине зеркальные конфигурации возможны как у атома серы, так и у атома углерода. Под действием аллиназы аллиин разлагается с образованием 2-про- пенсульфеновой кислоты (см. верхний рисунок на с. 62). Фермент действует преимущественно на тот изомер аллиина, который обозначают знаком «+»(такая форма вращает плоскость поляризации света по часовой стрелке). Молекулы 2-пропенсульфеновой кислоты димеризуются (т.е. одна молекула 2-пропенсульфеновой кислоты взаимодействует с другой), и образуется аллицин.

 

5 Comments

  1. Hello there I am so thrilled I found your webpage, I really found you by accident, while I was researching on Yahoo for something else, Anyhow I am here now and would just like to say thanks a lot for a remarkable post and a all round enjoyable blog (I also love the theme/design), I don’t have time to browse it all at the minute but I have bookmarked it and also added your RSS feeds, so when I have time I will be back to read much more, Please do keep up the fantastic job.

  2. Very good article. I will be experiencing some of these issues as well..

  3. Nice blog here! Also your site loads up fast! What host are you using? Can I get your affiliate link to your host? I wish my site loaded up as quickly as yours lol

  4. Your way of telling everything in this piece of writing is in fact good, all be able to simply understand it, Thanks a lot.

  5. Hey! Would you mind if I share your blog with my zynga group? There’s a lot of folks that I think would really appreciate your content. Please let me know. Thank you

Оставить коментарий