Органический растворитель

Исходя из прежних работ, в которых мы изучали конденсацию метилметантиосульфината, я предположил, что айоен может образовываться путем конденсации молекул аллицина. Нам удалось подтвердить это предположение: при простом нагревании аллицина в смеси воды и органического растворителя, например ацетона, образовывался айоен (см. верхний рисунок на с. 64). Последующие эксперименты показали, что в качестве антитромбозного средства айоен не менее эффективен, чем аспирин. Исследования, проведенные сотрудниками Делавэрского университета и Венесуэльского института совместно с Дж. Каталфамо из Отдела здравоохранения шт. Нью-Йорк в Олбани, свидетельствовали о том, что

механизм действия айоена заключается в блокировании рецепторов фибриногена на тромбоцитах. Возможно, имеет место специфическое взаимодействие определенных участков молекулы айоена, например ее углеводородного скелета, S = О- или S = S- групп, с соответствующими химически комплементарными им группировками на поверхности тромбоцитов, которые в результате теряют способность связывать фибриноген. В настоящее время мы ведем эксперименты, цель которых — выяснить возможность использования айоена в медицине.

Другой аспект химии метилметантиосульфината также оказался важным для понимания свойств аллицина. Я уже упоминал о том, что при распаде метилметантиосульфината образуется тиоформальдегид CH2 = S. Аналогичный процесс, по- видимому, сопровождает и разложение аллицина. При распаде аллицина образуется, в частности, тноакролеин СН2 = СНСН = S. Это очень реакционноспособное соединение, имеющее необыкновенный синий цвет, подобный цвету сапфира. Г. Бок из Франкфуртского университета показал, что тиоакролеин димеризуется с образованием двух циклических соединений. Мы обнаружили их в чесноке, причем в том соотношении, которое предсказал Бок. Димеризация протекает по механизму, который носит название реакции Дильса — Альдера: из четырех атомов одной молекулы и двух атомов другой образуется шестичленное кольцо. (Реакция Дильса — Альдера относится к наиболее важным реакциям в органической химии.)

 

0 Коментариев

Вы можете быть первым =)

Оставить коментарий