Химияи лука

В химии лука оставалась нерешенная проблема: было установлено, что лакриматорный фактор представляет собой S-окись пропантиоальде- гида и имеет формулу С2Н5СН = SO. Однако у этой молекулы есть два изомера. С целью выяснить, какой из них содержится в луке, Л. Ревель, Р. Пенн и А. Бацци провели в моей лаборатории специальные исследования. Для того чтобы выделить лакриматорный фактор, они измельчали замороженные луковицы, добавляли растворитель (фреон), удаляли его при температуре — 78°С, а остаток перегоняли в вакууме при – 20°С. С помощью двух различных спектроскопических методов, которые позволяют исследовать структуру молекул — микроволновой спектроскопии и ядерного магнитного резонанса, — была установлена структура ЛФ. Он существует преимущественно в формесми-про- пантиоальдегид-Б-оксида; анти-то- мер был обнаружен лишь в следовых количествах. В сын-форме ЛФ этиль- ная группа С2Н5, расположенная на одном конце углеродного скелета, сближена с атомом кислорода, находящимся на другом конце цепи.

Мне и моим сотрудникам удалось внести ясность и в другую проблему. В чесноке под действием аллииазы образуются сульфеновые кислоты, а в луке — совершенно другие соединения, пропантиоальдегид-Б-оксиды, которые относятся к особому классу соединений, называемых сульфина- ми. Механизм прямого синтеза суль- финов и механизм образования суль- феновых кислот существенно отличаются друг от друга, поэтому казалось непонятным, каким образом один и тот же фермент катализирует столь разные процессы.

С помощью спектральных методов Пенн определил, что структура метансульфеновой кислоты (самой простой из сульфеновых кислот) скорее всего соответствует формуле CH3S — ОН, а не CH3S(0)H. Затем Пенн и я показали, что, когда транс-пропенсульфеновую кислоту (ла- криматорный фактор по Виртанену) получают химическим путем, она быстро превращается в сми-пропан- тиоальдегид-8-оксид. Если, исходя из спектральных данных, допустить, что транс-1 -проленсульфеновая кислота имеет структуру СН,СН = = CHS—ОН,анеСН3СН = CHS(0)H, то можно представить себе механизм перестройки молекулы как внутримолекулярный перенос водорода (см. нижний рисунок нас. 64). Мы пришли к выводу, что в луке сначала образуется сульфеновая кислота (1-пропен- сульфеновая кислота), которая затем превращается в сыл-пропантиоальде- гид-Б-оксид, т.е. в лакриматорный фактор.

 

8 Comments

  1. When someone writes an paragraph he/she maintains the idea of a user in his/her mind that how a user can understand it. Thus that’s why this post is amazing. Thanks!

  2. Pretty section of content. I just stumbled upon your site and in accession capital to assert that I acquire in fact enjoyed account your blog posts. Any way I will be subscribing to your augment and even I achievement you access consistently quickly.

  3. Excellent post. I was checking constantly this blog and I’m impressed! Very helpful information specifically the last part :) I care for such information a lot. I was seeking this certain info for a very long time. Thank you and best of luck.|

  4. My programmer is trying to convince me to move to .net from PHP. I have always disliked the idea because of the costs. But he’s tryiong none the less. I’ve been using Movable-type on a variety of websites for about a year and am nervous about switching to another platform. I have heard great things about blogengine.net. Is there a way I can transfer all my wordpress posts into it? Any kind of help would be really appreciated!

  5. i provide this hair bundles https://www.youtube.com/watch?v=koiFnDsfNPU on a regular basis these are genuinely awesome !! I wasn’t sure about gaining them at initially but I did and that i don’t regret it!! I’d unquestionably propose it to a friend!!

  6. Hi there, of course this article is truly fastidious and I have learned lot of things from it on the topic of blogging. thanks.

  7. I precisely wished to appreciate you once again. I do not know what I would have carried out in the absence of the type of solutions revealed by you about such a theme. It truly was an absolute frightful setting in my circumstances, nevertheless noticing a new expert fashion you treated the issue made me to cry over delight. I will be thankful for this service and in addition sincerely hope you recognize what a powerful job you are always carrying out instructing the mediocre ones through a site. More than likely you haven’t come across all of us.

  8. Thanks so much for providing individuals with an extremely marvellous opportunity to read critical reviews from this site. It’s usually very enjoyable and as well , jam-packed with a great time for me and my office fellow workers to search your website at least thrice every week to learn the new tips you have. Not to mention, I’m also usually happy with your mind-boggling opinions you give. Selected 1 areas in this article are unequivocally the most efficient I have ever had.

Оставить коментарий